Американець є фаном боксерського таланту українських боксерів і знаходиться з ними в дружніх стосунках. У 2012 році він прилітав до Гамбурга на поєдинок Володимира Кличка з поляком Маріушем Вахом, а в 2009 році в Лос-Анджелесі підтримував Віталія в поєдинку з американцем Крісом Арреолою.

Варто зазначити, що голлівудський актор і легендарні брати Клички вже співпрацювали разом. У 2012 році вони виступили співпродюсерами мюзиклу «Роккі». Віталій і Володимир розробляли боксерські елементи шоу.

Нагадаємо, що в 2001 році Володимир Кличко знявся у фільмі Стівена Содерберга «11 друзів Оушена», в якому зіграв самого себе - виходив в ринг проти Леннокса Льюїса, а в 2007 році він зіграв самого себе у фільмі Тіля Швайгера «Красунчик». У 2013 році Володимир знявся в стрічці Майкла Бея «Кров'ю і потом: анаболіки».

У 2011 році в прокат вийшов документальний фільм німецького режисера Себастіана Денхардта «Кличко». Стрічку можна було побачити в кінотеатрах Німеччини, Австрії, США, Польщі, Естонії та України.